高考有机合成专题

命题趋向: 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

有机合成的实质和相关知识:有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。而有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中都常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。在解有机合成试题时首先要注意:

1．合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

2．合成原则:

①原料价廉，原理正确

②路线简捷，便于操作，条件适宜

③易于分离，产率高

3．解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)

②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

一、有机合成知识要点归纳

1、官能团的引入：

2、官能团的衍变：

（1）烃和烃的衍生物转变主线

（2）请写出下列转化过程的化学方程式

3、官能团的消除

（1）与H₂加成消除不饱和键；

（2）消去反应消除卤原子而形成新的C＝C双键；

（3）消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）；

（4）加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）；

（5）酯水解消除酯基。

4、有机合成中的增减碳链的反应：

⑴增碳反应：

①酯化反应 ②加聚反应 ③ 缩聚反应 ④ 肽键的生成 ⑤炔与HCN加成等

⑵减碳反应：

① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；

② 裂化和裂解反应；

③ 氧化反应：燃烧，烯、烯催化氧化（信息题），某些烃（如苯的同系物、烯烃及炔烃）的氧化、脱羧反应（信息题）。

5、有机合成中的成环反应：

①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；

②二元醇分子间或分子内脱水成环；

①

②

③

③二元醇和二元酸酯化成环（分子间酯化）；

④含羟基的羧酸酯化（分子内酯化）、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

如：

二、常见的合成路线（官能团的衍变）

（1）一元合成路线

（2)改变官能团的数目（一般为卤原子、C＝C键或羟基的衍变）

例1、

例2、

（3）改变官能团的位置

例3、

例4、已知：

利用上述信息按以下步骤从合成
(部分试剂和反应条件已略去)

　请回答下列问题
　　(1)分别写出A、C的结构简式：A、______________________C、__________________
　　(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为________________
　　(3)写出反应②、⑦的化学方程式：

②

⑦ 。

三、常见的有机合成方法

1、顺合成法（正向思维法）：从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料→中间产物→产品。

2、逆合成法（逆向思维法）：从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物甲，若甲不是原料，再进一步逆推出甲又是如何从另一有机物乙经反应而制得，如此直至推到题目给定的原料。此种方法在高考试题中最常用，其思维程度是：产物→X→Y→……原料。

逆向合成：　

例、已知：

① ②
　　烃A能发生下面一系列化学反应：
　　
　　(1)写出下列物质的结构简式：A ，C ，

E ，G 。
　　(2)书写化学方程式

②
　　　

⑤
　

(3)属于加成反应的有 ，E——G的反应类型是________________。
　　3、综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维与逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。

四、解题策略

1、首先确定所要合成的有机物含什么官能团，碳干具有什么特点，属于何类物质，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

2、将原料与产物的结构从以下两方面加以对照分析：①碳干有何变化（一般碳干的变化有：碳链增长或缩短；增加或减少支链；碳链与碳环的互变）；②官能团的差异。

3、根据题目特点结合题中给定的信息，选择“顺合成法”、“逆合成法”或“综合比较法”设计合成路线。

4、在合成某一产物时，会有各种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

五、常见题型

1、自行设计合成路线合成有机物（一般给定有机原料，自选无机试剂）

这种题型除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。解答这类题时要对比题目给定的有机原料与产品在碳干、官能团的差别，应用解合成题的基本知识和基本规律，用足用好题给信息，设计出合理有效的合成路线。

例 已知：。

请设计合理方案从（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

2、限定合成路线合成有机物（按指定框图进行）

在这种题型中，题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤的化学反应方程式。

例 请认真阅读下列3个反应：

①

②

③

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式：

A________________________________________________________；

B________________________________________________________；

C________________________________________________________；

D________________________________________________________。